Preparación de la acetanilida

¿Qué es la acetanilida?

También conocida como n-fenilacetamida, su fórmula es:

CHNH(COCH).

Son escamas cristalinas, brillantes o blancas o polvo cristalino.

Es una sustancia incolora, estable en el aire tiene un gusto ligeramente ácido, su peso específico = 1,2105, PF = 114 °C - 116 °C, PE = 303,8 °C, soluble en agua caliente, alcohol, éter, cloroformo, acetona, glicerol y benceno, punto inflamación 175 °C, temperatura autoignición 546 °C.

• Se obtiene de la acetilación de la anilina con ácido acético glacial
• Es una sustancia moderadamente tóxica por ingestión
• Se usa: acelerador del caucho, inhibidor del peróxido de hidrógeno, estabilizador para ésteres de celulosa absorbentes, elaboración de productos intermedio alcanfor sintético, productos quimicofarmaceúticos, colorante, precursor en la elaboración de la penicilina, medicina (antisépticos)

Preparación de la acetanilida en el laboratorio

Material necesario:

• Matraz de 100 ml
• Büchner
• Vaso de precipitados
• Varilla
• Refrigerante a reflujo
• Embudo de filtración

Productos:

• Anilina: CHNH

Una de las bases más importantes, sustancia base para la obtención de muchos colorantes y drogas.

Propiedades: líquido, aceitoso incoloro, olor y sabor característico oscurece rápido por la exposición al aire y ala luz, los vapores contaminan los alimentos y los tejidos, soluble en alcohol, éter y benceno, soluble en agua.

Pe = 1,0235, PF = 6,2 °C, PE = 184,4 °C, punto de inflamación 75,5 °C, temperatura de autoignición = 770 °C.

Usos: aceleradores, antioxidante para el caucho, colorante, y productos intermedios, productos químicos para la fotografía, isocianatos para espumas de uretano, productos farmacéuticos, explosivos, refinación del petróleo, difenilamina, productos fenólicos, herbicidas fungicidas, teñidos, estampados de calicó, germicidas, pinturas y barnices.

Peligro es muy tóxico por ingestión, inhalación y absorción cutánea, alérgeno, tolerancia 5 ppm en el aire.

• Ácido acético glacial: Es el nombre dado al ácido acético cuando es puro (99,8 % mínimo)

Propiedades: líquido, claro, incoloro, olor muy picante, PF = 16,63 °C, PE = 118 °C (765 mm) 80 °C (202 mm), viscosidad (20 °C) 1,22 cps, punto de inflamación vaso abierto 43,3 °C, índice de refracción 1,3715 (20 °C). Miscible con agua, alcohol, glicerina y éter insoluble en sulfuro de carbono, temperatura de autoignición 426 °C.

Obtención:

a) Oxidación catalítica de gases de petróleo en fase líquida y vapor

b) Reacción del metanol con monóxido de carbono.

c) Directamente de la nafta

Calidades: glacial 99,4 % peso y diluido 36-37 % peso.

Usos: elaboración de anhídrido acético, acetato de celulosa y el monómero de acetato de vinilo, esteres acéticos, ácido cloroacético, producción de plásticos, productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas, productos químicos para fotografía, aditivos de los alimentos, en forma de vinagre, coagulante de látex natural, acidificador de pozo de petróleo, estampados en telas.

Peligros: inflamable, moderado riesgo de incendio, altamente tóxico por ingestión, poderoso irritante de los tejidos, tolerancia 10 ppm en el aire.

• Anhídrido acético:

Conocido como óxido de acetilo, óxido acético (CHCO)O.

Líquido incoloro, movible, fuertemente refrigerante, olor penetrante, pe = 1,0830, 20 °C, PE = 139,9 °C, punto de inflamación 49,9 °C,(vaso cerrado), temperatura de autoignición 388,8 °C. Miscible con alcohol, éter y ácido acético.

Obtención:

a) Oxidación catalítica del acetaldehído con aire u oxígeno;

b) Por descomposición térmica catalítica del ácido acético en cotena (nota 1)

Peligros: muy tóxicos, irritante y corrosivo, puede producir quemaduras y dañar los ojos, tolerancia en el aire 5 ppm.

Usos: fibras plásticas de acetato de celulosa, acetato de vinilo, agente acetilante y deshidratante en la elaboración de productos farmacéuticos, colorante, perfumes y explosivos, etc, aspirina.

• Nota: grupo funcional HO:CO, gas incoloro con mal sabor, que polimeriza rápidamente no puede almacenarse ni transportarse en estado gaseoso.

Carbón activo: Es una forma de carbón amorfa caracterizada por su gran capacidad de absorción de gases, vapores y sólidos coloidal. El carbono se obtiene por destilación destructiva de madera, conchas, huesos de animales u otros materiales carbonáceos, se activa por calentamiento a 800-900 °C con vapor o dióxido de carbono que da como resultado la estructura inerte porosa.

Usos: colorante del azúcar, purificación del agua, recuperación de disolvente tratamiento de desperdicio, separación de Dióxido de Azufre de gases de chimenea y limpieza de habitaciones, desodorantes, disipación de humos de reactor en aeropuertos, catalizados purificación de gas Natural.

Editor: Ricardo Santiago Netto (Administrador de Fisicanet).

Prácticas y ensayos de laboratorio.